עסקת הון סיכון היא השקעה בחברה פרטית שטרם יצאה לשוק הציבורי ולרוב נמצאת בשלב צמיחה פעיל. בניגוד לרכישת מניות בבורסה, כאן המשקיע לא נכנס למכשיר נזיל סטנדרטי, אלא משתתף בהיסטוריה של החברה לפני הנפקה, מכירה לקונה אסטרטגי או אירוע נזילות אחר. לכן עסקת סיכון היא לא רק הימור על צמיחה עסקית, אלא גם עבודה עם אופק ארוך, מבנה כניסה ואי ודאות מוגברת.
לרוב, עסקת סיכון בנויה סביב כמה אלמנטים בסיסיים: החברה עצמה, הערכת שווי, מבנה כניסה, זכויות משקיעים ותרחיש יציאה. המשקיע מסתכל לא רק על הרעיון והשוק, אלא גם על איזה מכשיר הוא נכנס: ישירות להון, דרך SPV, דרך סינדיקציה או דרך מבנה פלטפורמה. זה קובע אילו זכויות יהיו לו במידע, כיצד מחולקת הרווחיות ועד כמה שקוף תהליך הבעלות על מניות.
עסקאות כאלה נחשבות בעלות סיכון גבוה בעיקר משום שהחברה טרם עברה את בדיקת השוק הסופית. לסטארט-אפ אולי יש צוות חזק, מוצר משכנע ושוק צומח, אבל אלה לא מספיקים כדי להבטיח הצלחה. ייתכן שהחברה לא תגיע לסיבוב הבא, תעמוד בפער מזומנים, תפסיד מתחרות, תשנה אסטרטגיה או תצמח לאט מהצפוי. בשוק הציבורי, המשקיע רואה את ההיסטוריה של הציטוטים והנזילות, אבל במיזם, חלק נכבד מהעתיד טרם מומש.
גורם סיכון נפרד הוא נזילות. בדרך כלל אי אפשר לצאת מעמדת מיזם במהירות ובמחיר מובן. גם אם החברה איכותית, המשקיע תלוי בחלון הנזילות: סבב חדש, שוק משני, מיזוגים ורכישות או הנפקה. אם אירועים אלו משתנים, תקופת ההחזקה של התפקיד גדלה. לכן, שאלת המפתח בעסקת סיכון היא לא רק "מדוע החברה עשויה לצמוח", אלא גם "איך ומתי המשקיע פוטנציאלי יעזוב את ההשקעה".
יש גם סיכון מבני. לשתי עסקאות של חברות דומות עשויות להיות רמות אטרקטיביות שונות רק בגלל הבנייה החוקית. חשוב להבין באילו עמלות מדובר, היכן מתרחש דילול אפשרי, כיצד בנויות זכויות המשקיעים, מי מנהל את ה-SPV וכיצד מחולקים התשלומים במהלך אירוע נזילות. המבנה הוא שקובע לרוב אם השקעה תהיה ניתנת לניהול ושקופה, או תהפוך לנכס אטום לטווח ארוך עם שליטה מוגבלת.
לכן, סביר לתפוס עסקאות סיכון ככלי סלקטיבי לאותו חלק בתיק שבו המשקיע מוכן לקבל אופק ארוך וסיכון מוגבר למען תשואות פוטנציאליות גבוהות יותר. לפני הכניסה, חשוב להעריך לא רק את המותג או מגזר האופנה של החברה, אלא גם את המכניקה של העסקה עצמה: איכות העסק, הערכת שווי, מבנה, זכויות, סיכון נזילות והיתכנות תרחיש היציאה. בהקשר זה נוצרת גישה בוגרת להשקעה במיזמים.